Урок химии. Электронное и пространственное строение бензола

Материал из KM-Wiki.

Цель урока: сформировать понятие об ароматичности связи, особенностях электронного строения и обуславливаемых ею химических свойствах.

Задачи урока:

• всесторонне рассмотреть бензол как наиболее важного представителя ароматических углеводородов.
• выяснить природу ароматичности

Тип урока: проблемная лекция. Для того, чтобы повысить мотивацию обучающихся для более успешного усвоения новой темы можно заранее подготовить карточки с фамилиями учеников, перемешать их и объявить, что в конце урока кому-то из присутствующих достанется вопрос, а вот кому, ребята узнают позже. Занятие начинается с вопроса учителя: Как вы думаете откуда произошло название «арены»?

Первые представители класса ароматических углеводородов (аренов), выделенные из природных объектов, обладали своеобразным запахом и получили название «ароматических». Однако сегодня в понятие «ароматический углеводород» вкладывают совсем другой смысл.

Урок целесообразно начать с рассмотрения физико- химических свойств, методом сравнения и анализа полученных результатов и их обобщения.

Демонстрационный опыт: Горение бумаги, смоченной бензолом, показывает на непредельность молекулы бензола, поскольку пламя, коптящее подобно пламени ацетилена. Приливание бромной воды или раствора перманганата калия к бензолу подтверждает предельный характер молекулы бензола. Исходя из этого обучающиеся приходят к выводу о специфичности физико-химических свойств бензола, а, следовательно и строении молекулы. Вопросы ученикам:

1. Охарактеризуйте физико-химические свойства бензола.
2. От чего зависят свойства вещества?
3. На что указывает коптящее пламя?
4. На что указывает реакция с перманганатом калия и бромной водой?

Если в кабинете имеются компьютеры или есть возможность произвести оснащение класса мобильными компьютерами, то далее ученики могут поработать с помощью программы «Виртуальная лаборатория. Химия 8-11 класс» рубрика «конструктор молекул».

Учитель записывает формулу бензола (С6Н6) и предлагает сконструировать возможные варианты формул, линейного и циклического строения.

Историческая справка (может быть заранее подготовлена одним из обучающихся, а может быть сделана в форме презентации. В этом случае удобно воспользоваться конструктором презентаций в КМ- школе ).

В 1825 г. М. Фарадей выделил из светильного газа углеводород, который оказался тождественным веществу, полученному Э. Митчерлихом в 1834 г. перегонкой бензойной кислоты. Элементный состав этого вещества, которое Либих назвал позднее бензолом, Э. Митчерлих установил как С6Н6. Особое внимание к этому углеводороду на протяжении ХХ столетия объясняется специфическими свойствами.

Первая попытка объяснения таких свойств бензола была предпринята в 1865 г. Кекуле

Наряду с формулой Кекуле были предложены и другие формулы бензола

Учитель рассказывает о взаимодействии бензола с тремя молекулами водорода с образованием циклогексана и его получении пропусканием ацетилена через нагретые стружки железа до 500° С, отмечает, что структурная формула бензола должна соответствовать шестиугольнику с чередующимися двойными и одинарными связями. Уравнение записываются на доске.

С6Н6 + 3 Н2 → С6Н12

3С2Н2→ С6Н6

Далее учитель сообщает некоторые данные о циклическом строении бензола, акцентирует внимание на положении всех атомов углерода в одной плоскости и на одинаково расстоянии между ядрами соседних атомов. Благодаря открытию метода рентгеноструктурного анализа стало возможным объяснить строение молекулы бензола. При SP² гибридизации из 1S орбиталь и 3P орбитали образуют 3 гибридных орбитали и 1 негибридную P-орбиталь Гибридные орбитали образуют 3 δ- связи, а негибридные перпендикулярно плоскости образуют единое π- электронное облако. Понятие об электронном строении бензола подкрепляется таблицами, моделями «Открытая химия 2.5», объемными моделями «виртуальная лаборатория. Химия 8-11 класс» рубрика «коллекции».

Вопрос: Давайте подумаем, если в молекуле присутствует π- связь, то почему же не происходит характерная для алкенов реакция (присоединение брома и окисление перманганатом калия)?

Сочетание 6 δ- связей с единой π- электронной системой называется ароматической связью. Электронная плотность распределена равномерно. Следовательно, в молекуле бензола нет ни простых, ни двойных связей. Все связи между атомами углерода в бензоле равноценны, чем и обусловлены характерные свойства бензола. Цикл из шести атомов углерода, связанных шестью δ- связями и единым π- электронным облаком, называют бензольным кольцом или бензольным ядром.

Физические методы исследования показали:

Итак, давайте подведем итог строения молекулы бензола. Здесь можно воспользоваться заготовленными карточками, а можно попробовать задать вопрос по адресу. Заранее на подготовленных карточках пишется адрес, например улица 1, дом 3, квартира 1, где улица – номер ряда, дом – номер парты, квартира – вариант. Вытаскивается карточка, определяется ученик «живущий » по этому адресу и ему задается вопрос.

1. Формула молекулы бензола……
2. Какой тип гибридизации атомов углерода в молекуле?
3. Что такое ароматичность?
4. Как влияет строение молекулы на свойства вещества?
5. В каком году и кем был получен бензол?

[править] Приложение

Здесь можно скачать презентацию Историческая справка, ppt-формат.

Урок для скачивания доступен до 18 сентября 2008 г., размер файла: 196 Кб